「ウイングマン」と聞いて漫画やアニメを思い浮かべる男は確実に無教養

ネイティブがよく使う便利な言葉「wingman」の意味
https://manabu-eigo.com/wingman-meaning

マンガじゃない「Wingman（ウィングマン）」の意味と語源とは
https://www.serendipity.page/b/2019/07/wingman/

「wingman」とは、例えば好きな女の子がいたとして、その子に近づいて行く時に足がかりとして利用する男、手助けしてくれる人のことです。
「隣の部署のAちゃんのことが気になるけど、接点がないので、接点があるB先輩と一緒に飲みに誘ってもらおう」
という場合、Bさんが「wingman」になるわけです。
「wingman」の元々の意味は、
「戦闘機の翼の横に乗る人」
という意味です。
つまり、翼になって飛行を助けるということです。
まんま男女関係のスラングになったということですね。